La mayor información de fútbol en vivo hoy que se ofrece en Chile, se concentra en esta programación semanal en la que se detallan todos los partidos televisados en canales de televisión tanto en señal abierta como de paga. Esto convirtió a O’Higgins, en una de las principales canteras de fútbol en Chile, en esa década. Esto permitió solucionar los problemas económicos y realizar inmediatamente una buena campaña, bajo la mano del DT Gerardo Silva. Esto no le alcanzó para clasificar a la fase final por el título. O’Higgins logra remontar posiciones, pero por diferencia de goles quedó fuera de la liguilla por el título. En 1992, luego de que asuma la conducción técnica Manuel Pellegrini, el club llega a la liguilla de Copa Libertadores, por tercer año consecutivo, pero cae a manos de Universidad Católica, equipo que finalmente fue el clasificado. En 1991, O’Higgins jugó la final de la liguilla ante Universidad Católica, pero los cruzados ganaron obteniendo la clasificación. En la Liguilla disputada con Colo-Colo, Universidad de Chile y Deportes Concepción pierde por un punto la opción de clasificar a la Copa Libertadores nuevamente. En la Liguilla de Promoción se enfrentó a Deportes Melipilla, y con resultados de 1-0 en Rancagua y 3-3 en Melipilla, asegura el retorno a la Primera División después de 4 años.
Everton, perdió toda opción tras caer con Deportes Melipilla como visitante. En esta campaña, se puede destacar el juego de calidad de visitante de O’Higgins, y un mal desempeño como local. O´Higgins hizo un regular desempeño logrando el séptimo lugar de la tabla regular. O’Higgins tuvo un buen desempeño en la fase regular del torneo, alcanzando el tercer lugar de la tabla general, detrás de Ñublense y Universidad Católica. Tras irregulares campañas en los torneos nacionales de 1981 y 1982, en 1983 no logra buenos resultados, pero se da el lujo de propinarle la segunda peor derrota de su historia a Colo-Colo: un inapelable 6-1. En esa temporada la «celeste» logra llegar a su primera final de Copa Chile, cayendo ante Universidad Católica por la cuenta mínima. El comienzo de temporada fue prometedor, pues alcanzó los primeros lugares de la tabla, pero avanzadas las semanas y con el cambio de formato del campeonato, que pasó a ser anual debido al terremoto del 27 de febrero, el equipo se fue alejando de los primeros puestos. En el Torneo Clausura 2007, el equipo realiza una buena campaña, que lo ubica primero en su grupo.
El equipo realiza una irregular participación y se ubica finalmente 10.º en la tabla general del torneo. En su tercer y decisivo partido en la fase de grupos, el equipo goleó por un contundente 0-5 a Eslovaquia y se clasificó como segunda de grupo para la siguiente fase, solo por detrás del combinado sueco. Por primera vez en la historia, se diseñó y utilizó un balón especialmente diseñado para cada partido del torneo, siendo escritos el nombre de los equipos, la fecha, el nombre del estadio, la longitud y latitud del punto central del campo. Tiran el balón fuera sus compañeros para que sea atendido. Atilio Marchioni marcó el empate para O’Higgins, que permitió a la celeste volver a Primera. Además, figuras de buen corte técnico, visten la celeste como: Hugo Brizuela, Claudio Borghi, Carlos Gustavo de Luca, Roque Alfaro y Nolberto Retamal, que se suman a Joel Molina, Juvenal Olmos, Miguel Ardiman, Wilson Rojas, Guillermo Carreño, Francisco Ugarte, Malcom Moyano, Patricio Mardones, Danilo Chacón, Mauro Meléndez, etc. El año 1994, es uno de los mejores para «La Celeste» en toda su historia. El año 2000 O’Higgins se ubicó en la posición 12º de la tabla final del campeonato. Se produce un cambio radical en el equipo y se consigue finalizar la temporada regular en 3ª posición con 68 puntos y con opciones de alcanzar puestos de ascenso directo hasta la penúltima jornada.
